Une anecdote intéressante à propos de Chicago, le film oscarisé, concerne les coulisses de sa production musicale. C'est un fait bien connu que Réné Zellwegger et Catherine Zeta-Jones ont chanté toutes leurs chansons pour le film. Cependant, il est moins connu que Richard Gere, malgré son rôle majeur, avait initialement des réserves à chanter ses propres chansons. En fait, la chanson "Razzle Dazzle" lui donnait particulièrement du fil à retordre. Après des semaines de répétitions, Gere était convaincu qu'il ne pourrait pas la performer correctement. Cependant, après un week-end d'entraînement intensif, il a réussi à surprendre tout le monde sur le plateau lundi matin avec sa performance.

Une autre anecdote intéressante est liée aux nombreux changements de scénario qui ont eu lieu pendant le développement du film. À l'origine, le scénario était beaucoup plus sombre et mettait fortement l'accent sur l'aspect du meurtre. Cependant, après plusieurs révisions, le scénario a évolué vers un ton plus comique et satirique. En fin de compte, cette direction a été un choix judicieux puisque le film a largement été salué par la critique, remportant six Oscars et plusieurs autres prix.

Enfin, une dernière anecdote concerne la robe de Catherine Zeta-Jones dans la scène "All That Jazz". La robe, qui avait été spécialement conçue pour Zeta-Jones, ne lui allait pas correctement la première fois qu'elle l'a essayée et a dû être modifiée à plusieurs reprises. Finalement, l'équipe de costume a réussi à adapter la robe à la perfection, à tel point qu'elle avait l'air peinte sur la star. Cette robe est maintenant considérée comme une des tenues les plus emblématiques du film.