Anecdote 1: Le personnage de Winnie l'Ourson a en réalité été basé sur un ours réel. Le créateur de Winnie, A.A. Milne, a été inspiré par un ours noir femelle nommé Winnie qui vivait au zoo de Londres. Winnie a été nommée d'après la ville natale de son propriétaire, Winnipeg, au Canada. L'histoire de cet ours a été recréée dans le film "Finding Winnie: The True Story of the World's Most Famous Bear".

Anecdote 2: Le fils de A. A. Milne, Christopher Robin, a également joué un rôle essentiel dans la création de Winnie l'Ourson. Christopher Robin adorait l'ours du zoo de Londres, et c'est de cette affection que l'histoire de Winnie est née. De plus, bon nombre des autres personnages de l'histoire sont basés sur les jouets en peluche du jeune Christopher Robin, notamment Porcinet, Tigrou, Bourriquet et Grand Gourou.

Anecdote 3: Les droits de Winnie l'Ourson ont été vendus à Disney par la famille Milne en 1961. Cependant, cette décision a été source de conflit, en particulier lorsque Disney a commencé à produire de nombreux produits dérivés basés sur les personnages de Winnie. La famille Milne a toujours maintenu qu'elle n'avait jamais envisagé l'ampleur de la commercialisation que Disney en ferait. Cette histoire a été présentée dans le documentaire de 2001, "The Many Adventures of Winnie the Pooh: The Story Behind the Masterpiece".

Anecdote 4: Le personnage de Winnie l'Ourson a été banni en Chine à partir de 2013. Les responsables de l'Internet en Chine ont bloqué les mentions de Winnie sur les réseaux sociaux car des images de l'ours étaient utilisées pour représenter le président Xi Jinping dans des memes en ligne. C'est l'un des seuls cas où un personnage de dessin animé est devenu un symbole politique.